ฮิวจ์กับเอเลนอร์ได้รับแกลมอร์แกนกับคฤหาสน์อีกสองสามแห่งในอังกฤษเป็นส่วนแบ่งในมรดกที่ดิน น้องสาวอีกสองคนของเธอในตอนนั้นได้สมรสกับชายที่พระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 2 ไว้วางใจ คือ มาร์กาเร็ตกับฮิวจ์ ออดลีย์ และเอลิซาเบธกับโรเจอร์ ดาโมรี ทำให้ออดลีย์กับดาโมรีมั่งคั่งและมีอิทธิพลขึ้นมา การแบ่งที่ดินของตระกูลเดอ แคลร์เป็นหนึ่งในเหตุการณ์สำคัญที่เกิดขึ้นในรัชสมัยของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 2 เนื่องจากฮิวจ์ เดสเปนเซอร์ผู้ทะเยอทะยานและไร้ยางอายได้ใช้มรดกของเอเลนอร์สร้างอำนาจให้ตนเอง เขาได้รับเลือกเป็นมหาดเล็กของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดในปี ค.ศ. 1318 ซึ่งเป็นตำแหน่งที่สูงส่ง บันทึกเล่าว่าพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดไม่ได้คิดอะไรเป็นพิเศษกับฮิวจ์ในช่วงปีแรกๆ ที่รู้จักกัน แต่หลังเขาได้เป็นมหาเล็กประจำพระองค์ ชายทั้งสองก็สนิทสนมกันมากขึ้น ฮิวจ์ได้ใช้ความใกล้ชิดทำให้กษัตริย์ลุ่มหลงและพยายามยึดครองมรดกเดอ แคลร์ทั้งหมดที่อยู่ในเวลส์ตอนใต้

เป็นที่รับรู้กันว่าพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 2 เป็นพวกรักร่วมเพศ พระองค์หลงใหล หรืออาจจะหลงรักสามีของพระภาคิไนยและเริ่มแสดงออกว่าทรงโปรดปรานเขาเป็นอย่างมาก ฮิวจ์หลงใหลในอำนาจที่ได้รับจากการเป็นคนโปรดและกลายเป็นทรราชย์ เขาฉกฉวยที่ดิน เงินทอง และทุจริตฉ้อฉล ไม่มีใครรู้ว่าเอเลนอร์คิดอย่างไรกับพฤติกรรมอันไร้ศีลธรรมของสามีที่รีดไถเอาที่ดินและทรัพย์สินต่างๆ มากมายซึ่งหนึ่งในนั้นคือที่ดินซึ่งเป็นของเอลิซาเบธ น้องสาวของเอเลนอร์ และไม่มีใครรู้ว่าเธอคิดอย่างไรเรื่องความสัมพันธ์ของเขากับกษัตริย์ซึ่งเป็นน้าชายของเธอ เป็นไปได้สูงว่าฮิวจ์คือคนรักของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 2 พระองค์หลงใหลเขามาก ทว่าฮิวจ์ยังคงมีความสัมพันธ์ทางเพศกับเอเลนอร์อยู่ บุตรจำนวนหนึ่งของทั้งคู่เกิดหลังจากที่ฮิวจ์เริ่มมีความสัมพันธ์กับพระเจ้าเอ็ดเวิร์ด

ทว่าบางคนกลับเชื่อว่าคนที่มีความสัมพันธ์ชู้สาวกับกษัตริย์ในเวลานั้นคือเอเลนอร์ โรเบิร์ตแห่งเรดิงได้กล่าวไว้ว่าพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดนั้นหลงระเริงกับ "ความสัมพันธ์ทางเพศอันชั่วร้ายและต้องห้าม" และ "ปฏิเสธอ้อมกอดฉันท์สามีภรรยาอันแสนหวานของพระราชินีอีซาแบล" ซึ่ง "ความสัมพันธ์ทางเพศอันชั่วร้ายและต้องห้าม" ที่กล่าวถึงอาจไม่ใช่การร่วมประเวณีทางทวารหนักกับฮิวจ์อย่างที่คนส่วนใหญ่ตีความ แต่อาจเป็นการร่วมประเวณีในเครือญาติกับเอเลนอร์ พระองค์ใช้เวลามากมายอยู่กับเอเลนอร์ ทั้งตามลำพังสองต่อสองและมีฮิวจ์อยู่ด้วย ทรงโปรดปรานเธอมากขึ้นเรื่อยๆ และพระราชทานของขวัญมากมายให้แก่เธอ ทั้งพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 2 และฮิวจ์ต่างไว้ใจเอเลนอร์มาก ว่ากันว่าเธอถูกส่งไปอยู่ในครัวเรือนของอีซาแบลในฐานะ "แม่บ้าน" หรือไม่ก็สายลับ เธอได้รับอนุญาตให้อ่านจดหมายทุกฉบับของอีซาแบลและคอยจับตาดูพระราชินี ความสัมพันธ์ของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดกับอีซาแบลเลวร้ายลงอย่างหนักในปี ค.ศ. 1324 เมื่อพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดสิ้นความไว้เนื้อเชื่อใจในตัวพระราชินี อีซาแบลถูกมองว่าเป็นสายลับของฝรั่งเศส พระโอรสธิดาถูกพรากไปจากพระนาง เอเลนอร์ได้รับมอบหมายให้ดูแลจอห์นแห่งเอลแธม พระโอรสคนที่สองของอีซาแบล พระราชินีผู้ทนทุกข์มาเป็นเวลานาน